Первая из басен, «Демьянова уха» (1813), была написана для осмеяния участников заседаний «Беседы любителей русского слова», в которых периодически участвовал и сам Крылов. Чтение длинных и скучных произведений настолько утомило баснописца, что он решил высмеять подобных авторов.
О величине страха в глазах испуганного рассказывает басня «Мышь и Крыса» (1816), а «Чиж и Голубь» (1814) осуждает тех, кто смеется над чужой бедой.
Басня «Водолазы» (1813) была создана в честь открытия Императорской публичной библиотеки и была призвана восславить просвещение и осудить «суемудрие».
Сюжет басни «Госпожа и две Служанки» (1816)восходит к Эзопу. Это стихотворение предостерегает избавляться от хлопот, чтобы не приобрести еще более неприятные хлопоты.
«Камень и Червяк» (1814) — басня о том, что заслуги заключаются в добрых и нужных делах, а не в сроке службы.
Басня «Медведь у Пчел» (1816) была написана как сатира на чиновников, совершающих должностные преступления.
«Зеркало и Обезьяна» (1815) — еще одна басня о чиновниках, но не только о них, но и обо всех людях, которые видят пороки во всех, кроме себя.
Басня «Комар и Пастух» (1814)рассказывает об опасности, которая может ждать любого слабого, который решится открыть сильному глаза на правду.
«Крестьянин и Смерть» (1807) напоминает, что, как бы ни была ужасна жизнь, она приятнее смерти.
Басня «Рыцарь» (1816), по предположениям современников Крылова, подразумевала в главном герое императора Александра I.
В басне «Тень и Человек» (1813) автор сравнивает тень с удачей: тот, кто за ней гоняется, никогда не поймает, а тот, кто от нее бежит, того она преследует.
«Крестьянин и Топор» (1816) рассказывает о неумелом мужике, который обвинил топор в своих ошибках, а «Лев и Волк» (1816) объясняет разницу между юными, которые заслуживают снисхождения, и взрослыми.
Сюжет басни «Собака, Человек, Кошка и Сокол» (1816) восходит к Эзопу, она утверждает, что очень часто друзья бросают друг друга в беде и очень редко встречаются истинные друзья.
Басня «Подагра и Паук» (1811) представляет собой переработку басни Лафонтена, в ироничной форме она рассказывает легенду о том, как появились подагра и пауки, и почему первая селится в домах господ, а последние — в крестьянских хижинах.
О страхе и привычке, которая помогает с ним бороться, рассказывает басня «Лев и Лисица» (1819), а «Хмель» (1816) намекает на придворные нравы, где господствуют льстецы и фавориты.
Басня «Туча» (1815) была написана после того, как псковскому губернатору была пожалована аренда, в то время как в его губернии царил голод.
В «Лисе-строителе» (1815) автор высмеивал возможность осуществления равноправных договоров между разными сословиями России.
Также в пятую книгу вошли басни «Слон в случае» (1816), «Клеветник и Змея» (1814), «Фортуна и Нищий» (1813), «Лягушка и Юпитер» (1814), «Напраслина» (1816), «Фортуна в гостях» (1816).
Басни пятой книги прочитал замечательный диктор Константин Мартенс, который не только медленно, выразительно и четко озвучил стихотворения, но и создал в каждом из произведений И.А. Крылова свое настроение и показал характеры героев.
